《儒林外史》所描写和反映的内容是封建社会后期的知识分子的思想和生活，这和许多著名的长篇小说有很大的不同，同时也正是这部小说的独特之处。《儒林外史》在中国小说史上第一次塑造了一系列生动且个性鲜明的知识分子形象，第一次对封建科举制度进行了深刻的揭露和鞭挞。它也是我国文学史上第一部长篇讽刺小说，吴敬梓杰出的讽刺艺术，可以与１７世纪法国优秀的讽刺作家莫里哀、１９世纪俄国进步的讽刺作家果戈理所创造的艺术成就相媲美。
闲斋老人在《儒林外史》序中写道：“其书以功名富贵为一篇之骨。有心艳富贵而媚人下人者；有倚仗功名富贵而骄人傲人者；有假托功名富贵，自以为高，被人看破、耻笑者；终乃以辞却功名富贵，品第最上一层，为中流砥柱。篇中所载之人，而其人之性情心术，一一活现纸上，读之者无论是何人品无不可取以自镜。”这段文字，既是对《儒林外史》的评价，同时也点明了小说的主题，高度概括了作者在塑造人物方面取得的伟大成就。
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